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レファレンス事例詳細(Detail of reference example)

[転記用URL] http://crd.ndl.go.jp/reference/detail?page=ref_view&id=1000045337
提供館
(Library)
国立国会図書館(National Diet Library) (1110001)管理番号
(Control number)
B2007M0845
事例作成日
(Creation date)
登録日時
(Registration date)
2008年06月27日 02時10分更新日時
(Last update)
2008年06月27日 02時10分
質問
(Question)
エチルアニリノトルエンスルホン酸の製造方法を知りたい。
回答
(Answer)
当館東京本館科学技術・経済情報室開架資料を中心に調査したところ、次の資料にご照会の事項に関する記述がありましたのでご紹介します(【 】内は当館請求記号です)。

・『食品添加物公定書解説書 第7版』(廣川書店 1999.6 【SC186-G136】)
 D-773~D-781ページに食用青色1号(ブリリアントブルーFCF)について記載されています。そのうち、D-777~D-778に製法が書かれており、
「o-スルホンベンズアルデヒド(2-formylbenzenesulfonic acid, OSBA)[1] と3-[(ethylphenylamino)methyl]benzenesulfonic acid [エチルベンジルアニリン‐m-スルホン酸, EBASA][2]を縮合させ、得られた縮合物を重クロム酸ナトリウム、過マンガン酸塩又は過酸化鉛で酸化し、中和後、塩析し、更に精製して本品[3]を得る。」

とあります。エチルベンジルアニリン‐m-スルホン酸(エチルアニリノトルエンスルホン酸)については、更に続けて、「[2]はエチルベンジルアニリン(N-ethyl-N-phenylbenzenemethanamine)[4]をスルホン化してつくられるが、オルト、メタ、パラ異性体の混合物である。」とあります。

 上記ではエチルアニリノトルエンスルホン酸ではなく、エチルベンジルアニリン‐m-スルホン酸という物質名で記述されていますが、次の資料およびWeb情報でも呼称が異なっており、エチルアニリノトルエンスルホン酸には同一物質であっても、様々な呼称があるようです。

・『食品添加物便覧:指定品目.2005年版』(食品と科学社 2005.12 【SC186-H69】)
 p.89に食用青色1号の製法として、「o-ベンズアルデヒドスルホン酸とα-(N-エチルアニリノ)-m-トルエンスルホン酸との縮合物を重クロム酸ナトリウムおよびシュウ酸で酸化して~(以下略)」と記述されています。

・横浜市衛生局提供の食品添加物データシート食用青色1号( http://www.city.yokohama.jp/me/kenkou/eiken/food_inf/data/Additive_back/iro_08.html )
 食用青色1号の製法について、「ベンズアルデヒドスルホン酸とエチルベンジルアニリンスルホン酸を反応させ、これを酸化して製造されます。」と記述されています。

 なお、エチルアニリノトルエンスルホン酸の製法に挙げられている「エチルベンジルアニリン」および「スルホン化」について更に調査したところ、次の資料に記載がありました。
 
■「エチルベンジルアニリン」について

・『危険物防災救急要覧 2006年新訂版』(成山堂書店 2006 【YU7-H3433】)
 pp.446-447にエチルベンジルアニリンの項があり、物質の特性や危険性、応急処置の方法などが記載されています。

・国際化学物質安全性カードの検索システム( http://www.nihs.go.jp/ICSC/index.html )をエチルベンジルアニリンの英語名で検索したところ、N-エチル-N-ベンジルアニリンの項( http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss1550c.html )があり、物質の特性やこの物質によって引き起こされる可能性のある災害などについて書かれています。

■「スルホン化」について
・『化学大辞典.5  縮刷版』(共立出版 1963.11(第34刷:1993.6) 【PA2-G24】)
 p.226にスルホン化の説明がされています。
「有機化合物分子中にスルホン酸基(SO3H)を導入してRSO3H形の化合物を生成する反応をいう。(中略)方法としては硫酸、発煙硫酸、三酸化イオウ(単独またはピリジンやジオキサンなどとの付加物)、クロロ硫酸、塩化スルフリルなどをスルホン化剤に用いて直接スルホン化する方法と、メルカプタン、スルフィド、ジスルフィド、スルフィン酸などを酸化してスルホン酸を得る間接スルホン化の方法がある」
などの記述があります。


インターネットの最終アクセス日は2007年7月10日です。
回答プロセス
(Answering process)
事前調査事項
(Preliminary research)
「よくわかる暮しの中の食品添加物」(光生館)食品添加物の着色料、食用青色1号(ブリリアンブルーFCF)はベンスアルデヒドススホン酸とエチルアニリノトルエンスホン酸を反応され、これを酸化して製造したものとある。
『化学大辞典』
『食品添加物公定書解説書第6版』
横浜市衛生研究所「食品添加物における用語」サイト
NDC
衛生学.公衆衛生.予防医学  (498 9版)
参考資料
(Reference materials)
キーワード
(Keywords)
食品添加物
照会先
(Institution or person inquired for advice)
寄与者
(Contributor)
備考
(Notes)
調査種別
(Type of search)
事実調査
内容種別
(Type of subject)
質問者区分
(Category of questioner)
公共図書館
登録番号
(Registration number)
1000045337解決/未解決
(Resolved / Unresolved)
解決
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